L’arte degli osti, che col tempo furono i locandieri e gli albergatori, appare eretta in corpo con un decreto del Consiglio dei X in data 18 giugno 1355: ebbero dapprincipio la loro scuola di devozione nella Chiesa di San Matteo a Rialto, sotto il patronato di San Giovanni Battista, poi si trasportarono nel 1488 nella Chiesa di San Cassiano.
Il vino fu per lungo tempo soggetto a monopolio: tutto il commercio dipendeva dagli ufficiali alla Giustizia Nuova, i quali tutelavano gli interessi sia dell’oste che del consumatore. La Corporazione dei Mercanti da vin fu istituita nel 1505 presso la Chiesa di San Silvestro, nel 1609 alla Scuola si unì la Confraternita dei “Venditori, Portatori e Travasadori de vin”, che sotto la protezione di tutti i Santi si riuniva nella Chiesa di San Bartolomeo: per ogni botte scaricata si riceveva in dono una barèta di vino.
Tra i vini di più grande consumo c’erano la Vernaccia, il Chiarello, la Malvasia dolce o garba (brusca). A seconda delle gradazioni i vini, mescolati con droghe e aromi, si dicevano salubri, cordiali, stomacali, deboli, mezzani o gagliardi. Le misure e i recipienti più usati erano botti, caratelli, anfore, martelli o conzi e biconzi (tutti, dopo il collaudo, bollati a fuoco). Per la vendita al minuto si usavano gotti, boccali e zucche vuote. Nei locali di vendita, sia all’ingrosso che al minuto, doveva essere tenuto in mostra un boccaletto per l’assaggio. Numerose leggi e ordinanze si susseguirono nel tempo per porre freno agli abusi degli osti, che frequentemente vendevano “vin co la conza” (ossia fatturato).